第2课时　酚


1.能记住酚的典型代表物的组成、结构特点及性质。2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。


一二一、酚1.概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物。2.举例苯酚: ,邻甲基苯酚: 。在苯酚分子中,最多有多少个原子共平面?提示:最多有13个原子共平面。与苯环相连的全部原子在同一平面上。而碳氧单键是可以旋转的,可以把氢氧键中的H转到同一平面上。


一二二、苯酚1.分子组成与结构苯酚又名石炭酸,分子式:C6H6O,结构简式: 或 或C6H5OH。2.物理性质颜色:无色,放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色。状态:晶体。气味:有特殊气味。熔点:43 ℃。毒性:有毒,对皮肤有腐蚀性。溶解度:室温下在水中溶解度为9.3 g,温度高于65 ℃时,能与水混溶,易溶于有机溶剂。


一二苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上,应如何处理?提示:应立即用酒精处理,利用酚类易溶于酒精的性质。不能用NaOH溶液处理。3.化学性质(1)苯酚的酸性。


一二


一二


一二苯酚能否使石蕊、甲基橙等指示剂变色?提示:苯酚的酸性比碳酸还弱。所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。


一二(2)取代反应。


一二(3)显色反应。苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用此性质可以检验苯酚的存在。(4)氧化反应。①苯酚在空气中会渐渐被氧化呈粉红色。②苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色。③苯酚可以燃烧:C6H5OH+7O2 6CO2+3H2O。4.用途苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,也可用于制作消毒剂。


一二一、苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响1.苯环影响羟基在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不与NaOH溶液反应。2.羟基影响苯环苯酚分子中的羟基影响苯环上的氢原子,使羟基邻、对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。


一二下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区分:


一二


一二格外提醒(1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚酸性比碳酸弱,但比 的酸性强,苯酚会与Na2CO3溶液反应: ,故向苯酚钠溶液中通入CO2时,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3。


一二二、醇与酚的比较


一二


知识点1知识点2知识点1 酚的性质【例题1】 胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为 ,下列叙述中不正确的是 (　　)A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol 氢气发生反应B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应C.胡椒酚可与FeCl3溶液发生显色反应D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度


知识点1知识点2解析:1 mol该物质中含有1 mol 和1 mol 苯环,所以可以与4 mol的H2发生加成反应,A项正确;酚类物质发生取代反应的位置在—OH的邻、对位,加上一个 ,所以反应的Br2为3 mol,B项不正确;胡椒酚中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项正确;该物质分子中碳原子个数比苯酚多,且—OH的对位上的基团为憎水基,所以在水中的溶解度比苯酚小,D项正确。答案:B


知识点1知识点2点拨苯的取代反应用的反应物是液溴(纯溴),还要用FeBr3作催化剂,一般是取代苯环上的一个氢原子。苯酚的取代反应用浓溴水就可以进行,并且不需要催化剂,说明苯酚中的苯环上的氢原子更活泼。这是由于羟基对苯环产生了影响,主要是邻、对位上的氢原子受羟基的影响较大,性质较活泼,容易被其他的原子或原子团取代。所以苯酚的取代反应在邻、对位上发生。


知识点1知识点2知识点2 苯分子中苯环与羟基的相互影响【例题2】 下列反应中,既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响,而使它比乙醇分子中羟基更活泼,也不能说明由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环上的氢原子更活泼的是 (　　)


知识点1知识点2解析:依据题意要推断酚羟基比醇羟基活泼,即酚羟基发生的反应而醇羟基不能,B项符合;苯酚苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼,即苯酚比苯易于发生苯环上氢原子的取代,C、D两项符合,而A项反应醇也能发生,无法推断活泼性。答案:A


知识点1知识点2点拨要明确以下题意:前一句是要推断酚羟基比醇羟基活泼,即酚羟基能发生的反应醇羟基不能发生;后一句话说明苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。