第2课时　酯


能记住酯的结构和主要化学性质。


一二一、酯的定义酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,简写为RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同。羧酸酯的特征性结构是 。官能团名称为酯基。同碳原子数的饱和一元酯和饱和一元羧酸有什么关系?提示:同碳原子数的饱和一元酯和饱和一元羧酸互为同分异构体。


一二二、酯的性质1.酯的密度一般比水的小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。2.在酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反应,生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯的水解反应方程式为:


一二请思考在乙酸乙酯的水解反应中,酸作催化剂和碱作催化剂有什么不同?提示:无机酸、碱都是乙酸乙酯水解反应的催化剂。在无机酸催化下,乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH当用碱作乙酸乙酯水解反应的催化剂时,碱与水解生成的乙酸发生中和反应,抑制了酯化反应,可使水解反应趋于完全。CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH故在酯的水解反应中,酸只作催化剂,碱既作催化剂又作反应物。


一二三一、对酯化反应和酯的水解反应的理解1.酯化反应酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢,即羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水,其余部分相互结合成酯。2.酯的水解酯的水解是酯分子中来自酸的部分( )与水中的—OH结合成羧酸,来自醇的部分(R'—O—)与水中的氢结合成醇。


一二三3.酯化反应与酯的水解反应的比较


一二三二、羧酸、酯的同分异构现象同碳原子数的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。在书写时,主要通过变换 两侧的碳原子来完成。以写C5H10O2的同分异构体为例:1.首先应找无支链的羧酸,然后减碳加支链,当支链都加在 的左侧时,都为羧酸。


一二三


一二三2.当减去的C加在 的右侧时,变为酯。连续减C加支链,直到 左侧是H为止。共9种酯。


一二三三、有机物与碱液反应时消耗NaOH物质的量的推断依据有机物的结构简式确定1 mol该有机物消耗NaOH的物质的量时,要格外注意官能团的连接方式,因不同的连接方式可消耗不同量的NaOH,否则容易造成推断错误。1.只有1个—OH连在苯环上时,1 mol该有机物消耗1 mol NaOH,而—OH连在侧链烃基上时不与NaOH发生反应。2.—X连在链烃基上时,1 mol该有机物消耗1 mol NaOH,而—X连在苯环上时,1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH。3. (酯基)氧连在烃基上时,1 mol该有机物消耗1 mol NaOH,而酯基氧连在苯环上( )时消耗2 mol NaOH。格外提醒通常,酚羟基、羧基、酯基、卤代烃都能与NaOH反应。


知识点1知识点2知识点1 酯的性质【例题1】 下式表示一种有机物的结构,关于它的性质的叙述中不正确的是(　　)A.它有酸性,能与纯碱溶液反应B.可以水解,水解产物只有一种C.1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应D.该有机物能与溴水发生取代反应


知识点1知识点2解析:该物质的苯环上直接连有羧基,因此具有酸性,且酸性强于碳酸 选项A正确;该物质中含有酯基,因此可以水解,且水解产物只有一种(在酸性条件下水解生成3,4,5-三羟基苯甲酸),因此选项B正确;能与NaOH反应的有苯环支链的酚羟基、酯基、羧基,其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基,所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应,故C选项不正确;酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代,故该有机物能与溴水发生取代反应,选项D正确。答案:C


知识点1知识点2知识点2 酯化反应和酯的水解在有机推断中的应用【例题2】 乙酸苯甲酯具有提升花香和果香香味的作用,故常用于化妆品工业和食品工业中,乙酸苯甲酯的合成方案为:(1)写出A、C的结构简式。(2)写出C与CH3COOH反应生成D的化学方程式。


知识点1知识点2


知识点1知识点2点拨在中学化学中,常见的烃和烃的衍生物的转化关系为“烯烃(或烷烃) 卤代烃 醇 醛 羧 酸酯”,羧酸和酯处于这条转化链的终端,所以羧酸和酯是高考题中有机部分常常涉及的对象,而且涉及羧酸和酯的考题相对于其他物质更容易综合,相对难度更大,同时也是信息题考查的主要对象。对于羧酸和酯这两类物质,我们只要明确其结构特征和反应的一般规律,就能解决相应的问题。