有机合成


导


学习目标　
1.明确有机合成所遵循的原则。
2.熟识常见的反应类型；知道常见的官能团之间的转化方法。
3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。


一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简洁、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定 和 的有机化合物。2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和 的转化。3．有机合成的过程示意图 二、有机合成的分析方法： 1、正合成分析法（顺推法）：（1）引入碳碳双键的方法① 　② 　③ .(2)引入卤素原子的方法① ② ③ .(3)引入羟基的方法① 　② ③ ④ .2、逆向合成分析法（逆推法） 三、 有机合成遵循的原则1、原料： 2、步骤： 3、路线： 4、操作： 四、有机合成的思维结构 思


利用简洁、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。1.有机合成的概念2.有机合成的任务一、有机合成的过程3.有机合成的过程


有机合成过程示意图基础原料帮助原料副产物副产物中间体中间体帮助原料帮助原料目标化合物


ClCH3CHCH3制取OH OHCH2CHCH3由如何？尝试设计合成路线 二、有机合成的分析方法 1、正向合成分析法（顺推法）


①醇类消去、②卤代烃消去、③三键加成①烷烃取代、②烯烃或炔烃加成、③醇的取代①卤代烃碱性水解、②烯烃水化、③醛类加氢(还原)、④酯的水解思考与交流：(1).引入碳碳双键的方法：(2).引入卤素原子的方法：(3).引入羟基的方法：


加深练习：只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:COOCH2COOCH2请同学们说出其过程


O HC HC O HOCH2HOCH2HOOCHOOCCOOCH2COOCH2CH3CH2OHCH2 CH2CH2CH2ClCl①②


2、逆向合成分析法（逆推法）基础原料中间体目标化合物中间体


三、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）尽量选择步骤最少的合成路线——保证较高的产率。3）满意“绿色化学”的要求。4）操作简洁、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按肯定挨次反应。原料中间产物产品顺顺逆逆


5【学以致用——解决问题 二】
34
12
C— OHC— OHOOH2C— OHH2C— OHH2C— ClH2C— ClCH2CH2C— OC2H5C— OC2H5OO+CH3CH2OH


产率计算——多步反应一次计算H2C= C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%COOHHSCH2CHCO NCH3


合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 精准表达 反应类型 化学方程式四、有机合成的思维结构


℃（提示：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl ）１-丙醇丙烯A①②议展评
请你写出反应①③④各步的化学方程式及反应类型。1. 以1-丙醇为原料合成甘油（丙三醇），其合成步骤如下：1,2,3-三氯丙烷④③甘油500


苯合成苯甲酸苯甲酯的关系图。C O CH2O
2. 用逆合成分析法画出:由甲


结：
要有机物之间转化关系图水水解解卤代烃卤代烃 水水解解 烯烯 烷烷炔炔还原还原 酯酯 化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇氧化氧化氧化氧化水水化化小
要有机物之间转化关系图主
主


倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的
质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是（ ）检C
1、绿色化学提


COOH
戊二烯 、 丙烯为原料合成： 已
CH
3
知：
Cl
2
CHCH=CH
CHCH=CH
32
22
500 ℃
Cl
CHCl
CH
CHOH
2
3
2
CH=C-CH=CH
ClNaOH
H
22
2
2
CHCH=CH
CHCH=CH
32
22
HO
500
℃
2
Cl
CH
CH
3
3
CHOH
COOH
2
[O]CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 2、以异
CH
CH
3
3


3.写出以CHClCHCHCHOH为原料制备
2222
的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。


△
NaOH