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第一节 合成高分子化合物的基本方法1．了解有机高分子化合物的结构特点，了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念。2．了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。3．能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。(重点)4．能由聚合物的结构简式分析出它的单体。5．从有机高分子化合物的结构特点出发，掌握合成有机高分子化合物的基本方法，培养学生的推理、概括能力。(重难点)有机高分子化合物加成聚合反应[基础·初探]1．有机高分子化合物(1)有机高分子化合物有机高分子化合物是指相对分子质量很大，一般在10 000以上的有机化合物。(2)有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量一般高达104～106(只有平均值)1 000以下(有明确数值)分子的基本结构由若干个重复结构单元组成单一分子结构性质在物理、化学性质上有较大差别联系有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到的(3)高分子化合物的结构1
2．加成聚合反应(1)概念由含有不饱和键的化合物分子以加成聚合的形式结合成高分子化合物的反应。(2)常见的加聚反应①乙烯的加聚：n CH2== = CH2――→CH2—CH2。②丙烯的加聚：。③1,3丁二烯的加聚：n CH2== = CH—CH == = CH2――→CH2—CH == = CH—CH2。④乙烯和丙烯的加聚：。[探究·升华][思考探究]1．单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质吗？【提示】 不相同，单体形成聚合物的过程是化学变化，也就是说聚合物是新的物质，单体与聚合物是两种不同的物质，其性质不相同。2．通过聚合物的链节，可以看出聚合物的单体，你知道下面两种聚合物是由何种单体聚合成的吗？2
【提示】 CH3—CH===CH2 CH2===CH—COOCH3[认知升华]1．加聚反应的特点2.由加聚产物推断单体(1)方法(2)实例加聚物方法单体CH2—CH2变为双键↓CH2—CH2CH2===CH2 3
CH2===CH—CH3和CH2===CH2[题组·冲关]题组1 有机高分子化合物1．聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是( )A．CF2—CF2 B．—CF2—CF2—C．CF2===CF2 D．—CF2===CF2—【解析】 链节是高分子化合物中重复的最小单位。【答案】 B2．下列叙述不正确的是( )【导学号：88032072】A．乙烯和聚乙烯性质不相同B．聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等D．乙烯和聚乙烯的最简式相同【解析】 聚乙烯是由链节—CH2—CH2—重复连接而成，—CH2—CH2—不属于分子。【答案】 B3．今有高聚物，对此分析正确的是( )A．其单体是CH2===CH2和B．它是缩聚反应的产物C．其单体是CH2===CHCOOCH2CH3D．其链节是CH3CH2COOCH2CH3【解析】 从高聚物主链分析，它应是加聚反应的产物，且只有一种单体。单体为丙烯酸乙酯。4
【答案】 C4．由丙烯(CH3—CH===CH2)合成聚丙烯的结构简式为________，链节为________；聚合度为________，聚合物的平均相对分子质量为________。【解析】 聚丙烯的结构简式为，其平均相对分子质量为42n。【答案】 n 42n题组2 加聚反应及单体的判断5．下列物质不能发生加聚反应的是( )A．乙烯 B．乙炔C．1,3丁二烯 D．乙苯【解析】 分子中含有碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)时能发生聚合反应。【答案】 D6．合成的单体是( )A．丙烯 B．2甲基1,3丁二烯C．乙烯和丙烯 D．2甲基2丁烯【解析】 的链节为，将“单键变双键，双键变单键”可得单体为。【答案】 B7．以乙烯和丙烯混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是( ) 【导学号：88032073】5
A．CH2—CH2B．CH2—CH2—CH2—CH2—CH2C．D．【解析】 加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关，原不饱和碳原子上的原子或基团在高分子化合物中作支链，故高分子化合物主链上的碳原子数一定为偶数。加聚反应产物的主链上必须全是单体中的双键碳原子，其他原子团全折向主链两侧作支链。【答案】 B8．写出合成下列高聚物单体的结构简式(1) CF2—CF2：______________________________________________。(2) ：_____________________________________________。(3) ：_______________________________________________。(4) CH2—CH2—CH===CH：__________________________________。【答案】 (1)CF2===CF2 (2)CH2===CHCl(3) (4)CH2===CH2、CH≡CH缩合聚合反应[基础·初探]6
意，一般由一种单体
进行的缩聚反应，生成小分子物质的量为( n － 1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子物质的量应为(2 n － 1)。[探究·升华][思考探究]1．合成高分子化合物的两种反应是
什么？怎样通过高聚物的结构区别这两7
1．概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应，又称缩聚反应。2．类型(1)羟基酸缩聚如HOCH2COOH的缩聚：。(2)醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚：。3．反应特点(1)缩聚反应的单体至少含有两个官能团。(2)反应除了生成聚合物外还生成小分子，如H2O、HX等。 (3)仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状)结构。4．缩合聚合物(简称缩聚物)结构式的书写 (1)要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：(2)除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，还应注
醚氧基、肽键等官能团或其残基，而加聚产物一般
没有，但有时在链节侧链中会有以上基团。2．如
果一种聚合物是由缩聚反应得到的，在寻找它的单体时不但要看它的链节结构，还要分析它是通过
哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由
什么单体缩聚而成的吗？【提示】 [认知升华]缩聚产物单体的判断1．产物中含有
酚羟基结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。2．链节中含有以下结构：、、8
种聚合反应？【提示】 缩聚产物一般链节主链上含有酯基、
去掉中括号和n即为单体。3．链节中含有部
分，将断开，去掉中括号和n，
左边加羟基，右边加氢，单体为羧酸和醇，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。4．链节中含有部
分，将中C—N断开，去掉
中括号和n，左边加羟基，右边加氢，单体为氨基酸，如的单体为H2NCH2COOH和。[题组·冲关]题组1 缩聚反应及产物的判断1．下列物质能发生加成、加聚反应和缩聚反应的是( ) 【导学号：88032074】A．B．C．CH2===CHCOOHD．HOCH2CH===CHCH2CH3【解析】 缩聚反应的单体至少有两个相
互作用的官能团。不能发生加聚反应；CH2===CHCOOH和HOCH2CH===CHCH2CH3不能单
独发生缩聚9
，其单体必为一种，
制得的是( )A. B．CH2CH===CHCH2C. D．【解析】 分析题中四个
选项：A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN加聚而成的；B项
是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的；C项是由CH2===CH－CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的。只有D项
中含有官能团—COO—，故D项
是通过缩聚反应生成的。【答案】 D3．下列化合物中a. b．HO(CH2)2OH c．CH3CH===CH—CN d． e．HOOC(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是________，加聚物的结构简式为________。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是________，缩聚物的结构简式为________。(3)两种分子
之间可发生缩聚反应的化合物是______和________，缩聚物的结构简式为____________________________________________________。【解析】 c分子结构中含有碳碳双键，
所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，
所以同一单体间可发生缩聚反应。b、e分子中各含有两个相同的官能团，
所以两种分子之间可发生缩聚反应。10
反应。【答案】 B2．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应
异构体 B．单体是同系物C．由相同的单体生成 D．均由加聚反应生成【解析】 由于两种聚合物链节中含有
氮原子，应是缩聚反应的产物，可知其单体为H2N—CH2COOH和。
这两种物质都是α氨基酸，属于同系物。【答案】 B11
【答案】 (1)c (2)a HOCH2CH2CH2COOH(3)b e HOCH2CH2OOC(CH2)4COOH题组2 合成高聚物单体的判断4．下列高分子化合物是由一种单体缩聚而成的是( )【导学号：88032075】A．B．C．D．【解析】 A是由乙烯和丙烯通过加聚反应生成的；C的单体只有一种，即羟基酸；B的两种单体为HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH；D的两种单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH。【答案】 C5．聚合物和是( )A．同分
材料的单体和反应类型。(1)聚
氯乙烯单体为________________________________，反应类型为________。(2) CH2—CH===CH—CH2单体为________，反应类型为________。(3) 单体为__________________________________，反应类型为________。(4) 单体为______________________，反应类型为________。【解析】 根据
高分子化合物的结构特点，确定聚合反应的反应类型，再依据
加聚、缩聚产物确定单体，逐个进行分析、判断。【答案】 (1)CH2===CH—Cl 加聚反应(2)CH2===CH—CH===CH2 加聚反应(3) 缩聚反应(4)HO—CH2CH2—OH和HOOC—COOH 缩聚反应7．下面是一种线型高分子的一
部分：由此分析，
这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为_________________________________________________________________。合成�
2．加成聚合反应(1)概念由含有不饱和键的化合物分子以加成聚合的形式结合成高分子化合物的反应。(2)常见的加聚反应①乙烯的加聚：n CH2== = CH2――→CH2—CH2。②丙烯的加聚：。③1,3丁二烯的加聚：n CH2== = CH—CH == = CH2――→CH2—CH == = CH—CH2。④乙烯和丙烯的加聚：。[探究·升华][思考探究]1．单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质吗？【提示】 不相同，单体形成聚合物的过程是化学变化，也就是说聚合物是新的物质，单体与聚合物是两种不同的物质，其性质不相同。2．通过聚合物的链节，可以看出聚合物的单体，你知道下面两种聚合物是由何种单体聚合成的吗？2
【提示】 CH3—CH===CH2 CH2===CH—COOCH3[认知升华]1．加聚反应的特点2.由加聚产物推断单体(1)方法(2)实例加聚物方法单体CH2—CH2变为双键↓CH2—CH2CH2===CH2 3
CH2===CH—CH3和CH2===CH2[题组·冲关]题组1 有机高分子化合物1．聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是( )A．CF2—CF2 B．—CF2—CF2—C．CF2===CF2 D．—CF2===CF2—【解析】 链节是高分子化合物中重复的最小单位。【答案】 B2．下列叙述不正确的是( )【导学号：88032072】A．乙烯和聚乙烯性质不相同B．聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等D．乙烯和聚乙烯的最简式相同【解析】 聚乙烯是由链节—CH2—CH2—重复连接而成，—CH2—CH2—不属于分子。【答案】 B3．今有高聚物，对此分析正确的是( )A．其单体是CH2===CH2和B．它是缩聚反应的产物C．其单体是CH2===CHCOOCH2CH3D．其链节是CH3CH2COOCH2CH3【解析】 从高聚物主链分析，它应是加聚反应的产物，且只有一种单体。单体为丙烯酸乙酯。4
【答案】 C4．由丙烯(CH3—CH===CH2)合成聚丙烯的结构简式为________，链节为________；聚合度为________，聚合物的平均相对分子质量为________。【解析】 聚丙烯的结构简式为，其平均相对分子质量为42n。【答案】 n 42n题组2 加聚反应及单体的判断5．下列物质不能发生加聚反应的是( )A．乙烯 B．乙炔C．1,3丁二烯 D．乙苯【解析】 分子中含有碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)时能发生聚合反应。【答案】 D6．合成的单体是( )A．丙烯 B．2甲基1,3丁二烯C．乙烯和丙烯 D．2甲基2丁烯【解析】 的链节为，将“单键变双键，双键变单键”可得单体为。【答案】 B7．以乙烯和丙烯混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是( ) 【导学号：88032073】5
A．CH2—CH2B．CH2—CH2—CH2—CH2—CH2C．D．【解析】 加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关，原不饱和碳原子上的原子或基团在高分子化合物中作支链，故高分子化合物主链上的碳原子数一定为偶数。加聚反应产物的主链上必须全是单体中的双键碳原子，其他原子团全折向主链两侧作支链。【答案】 B8．写出合成下列高聚物单体的结构简式(1) CF2—CF2：______________________________________________。(2) ：_____________________________________________。(3) ：_______________________________________________。(4) CH2—CH2—CH===CH：__________________________________。【答案】 (1)CF2===CF2 (2)CH2===CHCl(3) (4)CH2===CH2、CH≡CH缩合聚合反应[基础·初探]6
意，一般由一种单体
进行的缩聚反应，生成小分子物质的量为( n － 1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子物质的量应为(2 n － 1)。[探究·升华][思考探究]1．合成高分子化合物的两种反应是
什么？怎样通过高聚物的结构区别这两7
1．概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应，又称缩聚反应。2．类型(1)羟基酸缩聚如HOCH2COOH的缩聚：。(2)醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚：。3．反应特点(1)缩聚反应的单体至少含有两个官能团。(2)反应除了生成聚合物外还生成小分子，如H2O、HX等。 (3)仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状)结构。4．缩合聚合物(简称缩聚物)结构式的书写 (1)要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：(2)除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，还应注
醚氧基、肽键等官能团或其残基，而加聚产物一般
没有，但有时在链节侧链中会有以上基团。2．如
果一种聚合物是由缩聚反应得到的，在寻找它的单体时不但要看它的链节结构，还要分析它是通过
哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由
什么单体缩聚而成的吗？【提示】 [认知升华]缩聚产物单体的判断1．产物中含有
酚羟基结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。2．链节中含有以下结构：、、8
种聚合反应？【提示】 缩聚产物一般链节主链上含有酯基、
去掉中括号和n即为单体。3．链节中含有部
分，将断开，去掉中括号和n，
左边加羟基，右边加氢，单体为羧酸和醇，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。4．链节中含有部
分，将中C—N断开，去掉
中括号和n，左边加羟基，右边加氢，单体为氨基酸，如的单体为H2NCH2COOH和。[题组·冲关]题组1 缩聚反应及产物的判断1．下列物质能发生加成、加聚反应和缩聚反应的是( ) 【导学号：88032074】A．B．C．CH2===CHCOOHD．HOCH2CH===CHCH2CH3【解析】 缩聚反应的单体至少有两个相
互作用的官能团。不能发生加聚反应；CH2===CHCOOH和HOCH2CH===CHCH2CH3不能单
独发生缩聚9
，其单体必为一种，
制得的是( )A. B．CH2CH===CHCH2C. D．【解析】 分析题中四个
选项：A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN加聚而成的；B项
是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的；C项是由CH2===CH－CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的。只有D项
中含有官能团—COO—，故D项
是通过缩聚反应生成的。【答案】 D3．下列化合物中a. b．HO(CH2)2OH c．CH3CH===CH—CN d． e．HOOC(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是________，加聚物的结构简式为________。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是________，缩聚物的结构简式为________。(3)两种分子
之间可发生缩聚反应的化合物是______和________，缩聚物的结构简式为____________________________________________________。【解析】 c分子结构中含有碳碳双键，
所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，
所以同一单体间可发生缩聚反应。b、e分子中各含有两个相同的官能团，
所以两种分子之间可发生缩聚反应。10
反应。【答案】 B2．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应
异构体 B．单体是同系物C．由相同的单体生成 D．均由加聚反应生成【解析】 由于两种聚合物链节中含有
氮原子，应是缩聚反应的产物，可知其单体为H2N—CH2COOH和。
这两种物质都是α氨基酸，属于同系物。【答案】 B11
【答案】 (1)c (2)a HOCH2CH2CH2COOH(3)b e HOCH2CH2OOC(CH2)4COOH题组2 合成高聚物单体的判断4．下列高分子化合物是由一种单体缩聚而成的是( )【导学号：88032075】A．B．C．D．【解析】 A是由乙烯和丙烯通过加聚反应生成的；C的单体只有一种，即羟基酸；B的两种单体为HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH；D的两种单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH。【答案】 C5．聚合物和是( )A．同分
材料的单体和反应类型。(1)聚
氯乙烯单体为________________________________，反应类型为________。(2) CH2—CH===CH—CH2单体为________，反应类型为________。(3) 单体为__________________________________，反应类型为________。(4) 单体为______________________，反应类型为________。【解析】 根据
高分子化合物的结构特点，确定聚合反应的反应类型，再依据
加聚、缩聚产物确定单体，逐个进行分析、判断。【答案】 (1)CH2===CH—Cl 加聚反应(2)CH2===CH—CH===CH2 加聚反应(3) 缩聚反应(4)HO—CH2CH2—OH和HOOC—COOH 缩聚反应7．下面是一种线型高分子的一
部分：由此分析，
这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为_________________________________________________________________。合成�
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