高级中学课本
高中二年级第二学期（试用本）
上海科学技术出版社




目 录
认识碳氢化合物的多样性
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UNDERSTAND THE DIVERSITY OFHYDROCARBON
2636317◆ 11.1 碳氢化合物的宝库——石油
◆ 11.2 石油化工的龙头——乙烯
◆ 11.3 煤化工和乙炔
◆ 11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯
初识生活中的一些含氧有机化合物
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PRELIMINARY RECOGNIZE SOMEORGANIC COMPOUNDS CONTAININGOXYGEN IN DAILY LIFE
495862
◆ 12.1 杜康酿酒话乙醇
◆ 12.2 醋和酒香
◆ 12.3 家庭装潢说甲醛
目录1


检验一些无机化合物
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IDENTIFY SOME INORGANICCOMPOUNDS
7379◆ 13.1 离子的检验
◆ 13.2 混合物的检验
附录
◆ Ⅰ 元素周期表
8889
◆ Ⅱ 化学词汇英中文对照表
2目录


认识碳氢化合物的多样性
UNDERSTAND THE DIVERSITY OF HYDROCARBON
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◆ 煤、石油、天然气是宝贵的资源◆ 取代反应、加成反应和聚合反应
◆ 苯的结构与性质甲烷、乙烯、乙炔、◆ 同系物和同分异构体
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是一种极为奇妙的元素。虽然它仅占地壳质量的0.027%，但含碳的化合物却占地球上已发现和合成的化合物的90%以上。碳对人类衣、食、住、行、用具有重要的意义。纤维、橡胶、塑料、染料、涂料、药物，甚至组成生物体的物质，如糖类、脂肪、蛋白质、核酸等，都是含碳的化合物——有机化合物。数量庞大、性能各异、用途广泛、对人类至关重要的各种有机化合物，都可看成是从碳氢化合物衍生出来的。要认识有机化合物的复杂性和多样性，可从天然气、石油和煤入手，先认识一下最简单的一类有机化合物——碳氢化合物。
碳
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碳氢化合物的宝库——石油
(THE TREASURY OF HYDROCARBON —— PETROLEUM)
.1
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工业的血液和炼油
石油（petroleum）是重要的能源和宝贵的资源。人们称之为“工业的血液”。石油燃烧的热值高，运输和储存方便。20世纪50年代以来，在世界能源消费结构中，石油跃居首位。石油提炼出的产品有几千种。其中作为电站、汽车、轮船、飞机、坦克等的燃料占石油产品总产量的很大部分；而液化气是居民生活应用的优质燃料。在现代生活中，人们的衣、食、住、行、用都直接或间接与石油产品有关。塑料、合成橡胶、合成纤维三大合成材料，绝大部分靠石油来生产。石油已成为国家现代化建设的战略物资，在国民经济发展和国防建设中占有重要地位。
图 11.1 东海石油探井
图 11.2 炼油装置
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化学史话
哪一个国家最早利用石油在伊拉克幼发拉底河两岸有六千多年历史的古建筑中，有使用沥青砂浆的迹象，是最早利用石油的佐证。我国东汉时期（公元1世纪）著名史学家班固在《汉书·地理志》中记有：“高奴有洧水可
。”这里说的“可奴”“可以燃烧”的就是石油，“高”即即今陕西延长县。“石油”一词始见于北宋沈括（11世纪）所著《梦溪笔谈》，该书卷二十四指出“
延境内有石油”。我国是世界上最早发现和利用石油的国家之一。新中国成立前，我国基本上没有自己的石油工业。新中国成立后，我国的石油工业有了很大发展。新中国成立初期开发了新疆克拉玛依油田，20世纪60年代初开发了大庆油田。以后又开发了胜利、大港、华北、中原等石油基地。到20世纪80年代末，我国开发的大小油田已有160多处。此外，我国拥有油气资源较丰富的大陆架。石油中所含的化合物种类繁多，必须经过炼制才能使用。石油的炼制主要有分馏、裂化、重整、精制。我国自20世纪80年代初开始进行海洋石油的普查和勘探。目前，我国原油加工能力跃居世界第四位，2006年原油产量为1.8×10
【资料库】
2006年世界石油产量和储量继续小幅增长，石油探明储量估计为1.805×10
11
t。中国约2.2×10
9
t。
8
t。
拓展视野
石油之战——20世纪70年代石油危机的由来自第二次世界大战结束到1973年间，国际石油市场一直被美国、英国的7家石油公司所垄断。西方国家利用廉价的石油原料，实现了经济的结构调整和繁荣。石油产地主要在发展中国家，如中东地区已探明的石油储量占世界的60%以上。沙特阿拉伯、伊朗、伊拉克、科威特和南美的委内瑞拉等5国的石油出口量曾占世界总出口量的80%。在20世纪60年代初他们成立了“石油输出国组织（欧佩克，OPEC）”与上述7家公司相对抗。此后，又有8国先后加入，OPEC成员扩大到13个。
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1973年10月中东战争爆发，阿拉伯产油国以石油为武器，对西方国家实行石油禁运，并收回了原油标价大权，在两个月后提价近4倍。直到20世纪70年代末油价不断上涨，1979年油价约是1973年的10倍。石油涨价使发达国家政治、经济及日常生活受到严重影响，这就是20世纪70年代的石油危机。
石油是由远古时代的海洋或湖泊中的动植物遗体在地下经过漫长复杂的变化而形成的黏稠状液体。石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，没有固定的熔点和沸点。石油主要含有碳、氢两种元素。碳元素占83%～87%，氢元素占10%～14%，还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。开采出来未经处理的石油叫原油，原油中含水、氧化钙和氯化镁等盐类，必须经过脱水、脱盐等处理。经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中，含碳原子数少的沸点低，含碳原子数多的沸点高。因此，将石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，这就是石油的分馏（fractionation），分馏出来的各种成分叫馏分（fraction），每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。
【资料库】
石油的组成
石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。大部分是液态烃，同时也溶有气态烃和固态烃。
图 11.3 石油勘探示意图
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课堂实验
如图11.4所示装置，在分馏装置底部容器中加入三分之一体积的石油，把分馏装置中部三个测温探头跟数字测温仪连接，分馏装置顶部气体逸出口跟盛有酸性高锰酸钾溶液的双球U形验气管相连。1．实验前，分馏装置中塔间的3个温度分别为：a＿＿＿＿＿， b＿＿＿＿＿，c＿＿＿＿＿。2．加热分馏装置容器底部，当塔间温度a升至160
cba
图 11.4 石油的分馏
3热，此时，塔间b、c的温度分别为：b＿＿＿＿＿， c＿＿＿＿＿。℃左右时，停止加．观察3个塔间和顶部双球U形验气管中的现象。记录：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
石油经过分馏，在塔的三个塔间里分别得到沸点不同的馏分。这三种馏分的沸点依次递减，说明它们所含有机物分子里的碳原子数逐渐减少。顶部导出的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
*
图 11.5 工业石油分馏
图 11.6 石油分馏的产品和用途
*炼油厂里石油分馏的原理跟上述实验一样，分馏在分馏塔（fractional column）里进行。
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分馏产品溶 剂 油汽 油航空煤油煤 油柴 油分子所含碳原子数C
～C ℃220
58
C～C ℃以下150～250
511
C～C ℃180～310
1015
C～C ℃ 200～360
1116

C～C℃360
1518
C～C
1620
重油

C～C石润滑油（锭子油、机油、汽缸油等）凡 士 林℃以上 蜡沥 青石 油 焦
1822
C～C
2030
C～C
3040
主要成分是C用途在油脂、橡胶、油漆生产中作溶剂飞机、汽车以及各种汽油机燃料喷气式飞机燃料拖拉机用燃料、工业洗涤剂使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等的燃料机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈润滑剂、防锈剂、制药膏制蜡纸、绝缘材料铺路、建筑材料、防腐涂剂制电极、生产SiC等沸点范围30～150
注：表内所示沸点范围不是绝对的，在生产时常需根据具体情况变动。表 11.1 石油分馏产品及其用途
表 11.2 丁烷、戊烷、己烷的沸点【资料库】
物质丁烷(butane)戊烷(pentane)己烷(hexane)沸点 (℃)－0.53669
家用的液化石油气，主要成分为丙烷、丁烷等。它们都是气体石油产品，加压后变成液体装在钢瓶中。
图 11.7 液化石油气钢瓶
甲烷
碳氢化合物又称作烃。石油分馏出来的有机物大部分是链状烃，其中最简单的烃是甲烷（methane），甲烷的分子式为CH
，与石油伴生的油田气含甲烷31%～90%，天然气的主要成分也是甲烷。
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图 11.8 甲烷的开采
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拓展视野
我国海底富含“可燃冰”“可燃冰”是天然气（甲烷类）被包进由水分子组成的笼中，在海底低温与压力下形成的透明结晶。1m
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“可燃冰”释放出的能量相当于164 m长期以来，天然气的能量。目前公认的全球“可燃冰”总能量是所有煤、石油、天然气能量总和的2～3倍。美国和日本最早在各自海域发现了它。我国近年来也开始对其进行研究。的有人认为位于亚热带地区的我国南海海域不可能存在“可燃冰”，因为这里没有冻土带。然而，不久前，广州地质调查局利用地震波探测海底地表反射，发现了中国南海海域有“可燃冰”存在。由于特殊的物理性能，天然气和水可以在高压和2～5
“可燃冰”600～2 000m范围的温度和压力都很适合“可燃冰”的生成。我国南海海底巨大的“可燃冰”带的能源总量