高考总复习优化设计GAO KAO ZONG FU XI YOU HUA SHE JI第3讲　烃的含氧衍生物选修五2024


内容索引0102强基础 固本增分探考点 精准突破


强基础 固本增分


一、醇的结构与性质1.醇的组成与结构羟基与　　　　或　　　　　　　　　　　相连的化合物称为醇。官能团为　　　　、饱和一元醇的分子通式为　　　　　　或____________　(n≥1)。 2.醇的分类 烃基 苯环侧链上的碳原子 羟基 CnH2n+1OH CnH2n+2O 芳香


3.醇的性质(1)醇的物理性质递变规律升高 氢键高于减小


(2)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)分子发生反应的部位及反应类型如下:


条件断键位置反应类型化学方程式Na_________________________________________________________HBr,△________________________________________________________O2(Cu),△____________________________________________________________浓硫酸,170 ℃迅速升至该温度___________________________________________________________① 置换反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ②取代反应 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O　 ①③氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　 ②④消去反应CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O


条件断键位置反应类型化学方程式浓硫酸,140 ℃ 分子间脱水①或②_________________________________________________CH3COOH(浓硫酸) 作用:催化、吸水_______________________________________________________________取代反应 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5+H2O ①取代反应(酯化反应)CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O


应用提升醇的特殊性质(1)醇分子内脱水属于消去反应,醇分子间脱水属于取代反应。(2)醇类和卤代烃都能发生消去反应,但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠的乙醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种,要看羟基所连碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行:2Cu+O2 2CuOCuO+C2H5OH Cu+CH3CHO+H2O。


易错辨析(1)甲醇和乙二醇都属于醇类,且互为同系物。(　　)(2)乙醇在水中的溶解度大于苯甲醇( )在水中的溶解度。(　　)(3)甲醇、乙醇、乙二醇的沸点逐渐升高。(　　)(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　)(5)将白酒蒸馏可得到无水酒精。(　　)(6)分子式为C6H12O的醇,在一定条件下能发生消去反应的结构共有8种。(　　)√ × √ × × ×


二、酚的结构与性质1.酚类物质的分子结构羟基与　　　　直接相连而形成的化合物叫做酚,最简单的酚为苯酚。 如苯酚的组成和结构:苯环 石炭酸　C6H6O　 羟基


2.物理性质 被空气中的氧气氧化


3.化学性质(1)弱酸性——苯环对羟基的影响电离方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　,苯酚的酸性很弱,　　　　使石蕊溶液变红。 ①能与活泼金属反应:反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 比乙醇剧烈 不能


②能与碱反应 该过程中发生反应的化学方程式分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 澄清


(2)取代反应——羟基对苯环的影响 (3)显色反应苯酚遇FeCl3溶液呈　　色,利用这一反应可以检验酚类物质的存在。 紫


(4)加成反应


(5)氧化反应 (6)缩聚反应


应用提升1.酚与醇的区别 (1)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如 (萘酚)也属于酚。(2)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不互为同系物(如 和 )。


2.苯酚弱酸性的应用(1)苯酚钠溶液中通入CO2的产物分析(2)苯酚与碳酸钠溶液可以发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。


易错辨析 (2)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。(　　)(3)分子式为C7H8O的酚类有机物有三种同分异构体。(　　)√ × ×


√ × ×


三、醛的结构与性质1.醛类(1)定义:醛是由烃基与　　　　相连而构成的化合物, 官能团为　　　　　(结构简式),饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。 　　　CnH2n+1CHO(n≥0) 醛基 —CHO


表的结构与物理性质①物甲醛、乙醛的分子组成和结构名
称分子式结构简式官能团甲醛_________________________________乙醛________________________________CH2O HCHO C2H4O CH3CHO　
(2)醛类代


称颜色状态气溶解性味甲醛无色　　态
 刺激性气
 与水、乙醇等互溶气 液 易溶
味　　　　于水 乙醛　　态
②甲醛、乙醛的物理性质 名


既有氧化性又有还性原,其氧化、还原关 :醇系为 醛 羧酸。写出
醛类反应的主要化学方程式:
2.醛的化学性质(以乙醛为例)醛类物质




表性质实验(1)醛的
银镜反应,与都Cu(OH)新制2的反应必须在碱性条件下进行。(2)银镜
反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸还,铵有一水二银三个氨。(3)醛类两大特
征反应的计算关系①银镜
反应:R—CHO~2Ag,HCHO~4Ag;②与
新制Cu(OH)2的反应:R—CHO~Cu2O,HCHO~2Cu2O。
应用提升醛的两大代


平面。(　　上)(2)醛类
既能被氧化为羧酸,又能被还醇。原为(　　)(3)乙醛能被弱氧化
(新制剂氢氧化铜或银氨性)氧化,所以也能被酸溶液KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液
褪。(　　色)(4)欲
检验CH2=CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后√检验 √ √ √
易错辨析(1)甲醛分子中的所有原子都在同一


、羧酸和酯1.羧
酸的结构与性质(1)定义:由　　　　　　　　相连构成的有机化合物。官能团为　　　　　,饱和一元
羧 —COOH CnH基2nO2(n≥1)
羧分子的通式为　　　　　　　　酸。 (2)分类烃基与
四


酸的化学性质羧
性质取酸的决于羧应基,反时的主要断键位置如图:①酸的通性乙酸是一种弱酸,其
酸性比碳酸　　,在水溶液中的电离方程式为CH3COOH　　　　CH3COO-+H+。 乙酸与Na2CO3反应的化学方程式:  　 , 强 Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑　
(3)羧


羧HNa基 CO3+CH3COOH→CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸与NaHCO3反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有


②酯化反应CH3COOH和CH3C OH发生酯化反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 酸去羟基,醇去氢


种重要的羧酸(1)常见羧
酸的酸性强弱顺序:草>>甲酸>苯甲酸酸乙酸>……>碳酸。(2)几
种重要的羧酸的性质①甲酸
应用提升几




羧酸分子羧代的　　　　被基中OR'取—后的产物,可简写　　　RCOOR'。 ②官能团是为　　　　　　　。 ③饱和—元酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。与n值
相同的羧O为同分异构体 —酸互H (或酯基)
2.酯的结构与性质(1)组成与结构①酯是


易
(2)酯的物理性质 低级酯小 难


稀　酸存在下水解:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　硫; ②能在NaOH存在下水解:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
(3)化学性质(以CH3COOC2H5为例)①能在


逆性条应;在碱反件下,能中和产生的
羧酸,反应能完全进行。
3.酯的水解规律(1)酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可


探考点 精准突破


解读新教材变化删
除“资料卡片”(醇的命名);将成醚反应、有机物的氧化、还原反应由
“资料卡片”移至正文,新增“科学史话”(消苯酚的毒用)考作情透析高
频考点分析近几年高考化学选试题,择题、非选择题中考:查①醇、酚的组成、结构;②醇、酚的同分异构体;③烃及
其衍生物之间的相互
转化、有机合成。预测
考向在新的一年高考将围绕以下几点进行考①:查含氧官能团的识
别;②有机反应类型判断;③同体分异构书写及数目判④;断有机反应化学方程式
书写;⑤有机合成路线的设计
考点一考点二考点三考点一醇　酚命题


向1 醇的结构与性质1.下
列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH　
考点一考点二考点三考


其结构特点,用序号解答下列问题:(1)其
中能与钠反应产生H2的有　。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是　　　　　　　。 (3)能被氧化成
酮能发生　　　　　。 (4)的是消去反应且生成两种产物的是　　　　　　。 
考点一考点二考点三分析


必O有—CH2含H,①和③符合题意化成。(3)能被氧酮的醇分子中
必符有 含 ,② 合题意。(4)若的碳基相连与羟原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则
发生消去反应以得,可时到两种产物,②符
合题意。
考点一考点二考点三答案 (1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)② 解析 (1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中


醇是中药半夏中含有的一种天然物质,其分子结构如
图所示。关于豆甾醇,下列说法正确的是(　　)A.属于芳香
族化合物B.含有
平面环状DC.可发生取代反应和加成反应结构.不能使酸性KMnO4溶液
褪色
考点一考点二考点三2.(2021福建卷,2)豆甾


族化合物,故A错误;由结构简式可
知,其所含的环状结构中大多子为和碳原子数为饱,饱和碳原四面体结构,因此
形成的环状结构不是平面错结,故B构误;该结构中含有碳碳键,能发生加成反�