制Cu(OH)2悬浊
液反应原
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名师讲练16 有机化学基础（选考）【高考定位】高考试题中选修5有机化学基础赋分为15分或14分（新高考省份），知识点比较系统，思路清晰，但具有做题耗时较长，如果推断的某一个环节出现了问题，将对整道题产生较大影响的特点。高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成为载体考查有机化学的核心知识，考查内容几乎涵盖了有机化学的所有重点知识，如有机物的命名，名称、分子式、结构简式、同分异构体的书写，重要的有机反应，官能团的性质，利用原料合成有机化合物并设计合成路线等，侧重考查学生整合化学信息的能力、综合思维能力、知识的迁移运用能力等。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。【知识讲解】一、有机物的结构和性质1.烃的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质烷烃—甲烷取代(氯气、光照)、裂化烯烃乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烃—C≡C—乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物—甲苯取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2.烃的衍生物的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质卤代烃—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛—CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新


本营养主要化学性质有机物官能团物质的结构与性质葡萄糖—OH、
—CHO具有醇和醛的性质蔗糖
还原性、水解(两种物产)有还原性、水解(产物
、麦芽糖前者无—CHO后
者有—CHO无单一)淀
粉、纤维素后者有OH—水解、水解油脂—COO—氢
化、皂化氨
—COOH、—CONH—两
基酸、蛋白、质—NH2性、酯化、水解[例
托瑞米芬1] 抗癌药题为三苯乙烯衍生物，合成路线如下：已知：①；②有机物结构
可用键线式表，如(CH3)示2NCH2CH3的键线式为。回答下列
问题：（1）A的分子式为 ；B的官能团的名称为 。（2）D与SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬
；D的结构简式为________________，反应物LiAlH4和H2O的
作______________用是__。（3）A与反应的化学
方____程式为_______，反应类型是________。（4）E为的同分异构体，分子中
含1苯环，有molE最多能和3mol溴水反应，
则_E有符合条件的___种，写出其中一种结构简式同分异构体的_______。（5）
参照上述和成路线，以合苯乙丙酮为原料(无试机剂任计选)，设制备的合原
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羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解3.基


析】由题给有机物的转化关系可知，在浓硫酸和硼酸作用下，与共热发生取代反应生成，
则A为；依据信息①可知，在氯化铝作用下，发生构型转化生成，
则B为；在碳酸钾作用下，与发生取代反应生成，
则C为；和与还原
剂LiAlH4和H2O反应生成，在浓硫
酸作用下共热，发生消去反应生成，D为；与SOCl2发生取代反应生成。（则1）A的结构简式为，分子式为C7H6O2；B的结构简式为，官能团为羰
基（或酮基）和羟基；原
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成路线。【解


托瑞米芬可D与SOCl2发生取代反应生成由知，D的结构简式为；由
反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两因此该H个，原子反应中LiAlH4和水
起作(或加成还原)用由反应物和生成物分子组成来生成物比反应物看，多了两原H个子，因此该
反应中LiAlH4和水起作(或加成还原)用（3）；A与的反应为在浓
硫酸和硼酸作用下共热，与发生取代反应生成，反应的化学
方程式为；（4）
由E分子中含1有苯环，molE最多溴水反应能和mol3可知，E分子中含有酚羟基，酚羟基的对位
连有含有碳碳双键的烃基，可能的结构为、和，
共3种；（5）
由题给信息，结合结构简式，运用逆推法可知，在光照条件下，乙苯与氯气发生取代反应生成或，在
氢氧化钠醇溶液中或原
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（2）


发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯和丙酮与还原LiAlH4剂和H2O反应生成，合成路线为。【
答案）1】（C7H6O2；羰基（或酮；2）基）和羟基（还原(或加成)（3）；
取代反应（4）3；或或（5）原
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共热


的同分异构体、判断1.同分异构体的
判断方法①记忆法
：记住的掌握的常见已异构体数。例如凡只含的一个原子分子碳无均同分异构；丁
、烷丁炔、丙、基丙戊有2醇；种烷、戊炔有3种；丁、基丁烯(包括顺异构)反C8H10(芳香
烃)有4种；己含烷C7H8O(、苯环)有5种；的8H8O2C芳香酯有6种；戊、基C芳香H12(9
种)有8烃。②基
元法：例如丁4基有种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。③替
代法：例如二苯氯C6H4Cl2有3种，则四苯氯也3种(Cl取代H)有；又代物只有一CH如4的一氯
种，则新戊(CC烷H3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)④对称
(又法称等)氢法效：同一碳原子上的氢等原是子效的；原同碳子所一连基甲上的等原子是氢
效的；处于镜面置对称位上的氢原子是等效当的相(于平面成像时物与像的关系一)。
元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。2．限
条件定下写同分异构体书的方法：限定范和围写书补解同分异构体，写题时要看清所
限范围，分析已知几构同分异种体的结构特点，比对想找联出补规律时写同，注意碳的
四价原则和官能团存在位置的要求。①芳香族
类合物同分异构体：烷基的化别与个数，即构碳异链；若有2个侧链，则存在间、对邻、
三种能②具有官位置异构。团的有机物：一
般的书写顺序构：碳链异→官能团位置构异→官能团类别构异。书写要有
序写行，如书进酯类物质的时分异构体同，可采用逐一增加碳原子的方法如C。8H8O2含
苯环的属：酯类的同分异构体为于甲酸某酯：、 (邻
、间、对)；；酸某酯乙：苯甲酸某酯：。原
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二


有2] (1) B(结构简式：CH2===CHOC2H5)的同分异构体F与B题完全相的官能所有同，写出F团
可____能的结构：________________________。(2)分子式为C8H10O且
与结构简式为的G物质互的同系物为同分异构体有________种
，写出其中一种___________的结构简式：_______。(3)写出
满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种_______________同分异构体的结构简式：_____或________________。
Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积
之比为6∶2∶1∶1。【解
析，】(1)B的同分体中异构含有相同官能团即含碳有碳双键和醚碳键的，只有骨架异构和
顺反构，异种共4，结构分别HCH2===CHCH2OC为3、、。(2)G为，分子式为C8H10O且
与G互物同系为的同分异构体，
即环酚羟基的有分异构体，苯同上连有—OH、有C—2CH3，H邻间对3种，或—OH、
—CH3、甲CH—，2个3基处于邻位，种O—有2H位置，2个甲基处于间，位—种H有3O
位置，2个甲基处于对位，种OH有—1置，所以位共种有9，其中一种结的构简式为等。(3)Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，
说明该有机物分子中不含中酚羟基有但是其水解产物，含有酚羟基，
该故为有机物酯类核Ⅱ；.磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积6比为之∶2∶1∶1，原
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[例


物分子中有机含有4种等效氢原子，其中6个H应该为两个甲基，则该结物具有对称有机构，结合结构简式可
知，满足结件的有机物的条构简式为或。【
答案)C(1】H2===CHCH2OCH3、、、(2)9　 (3) 或三
、有机合成与推断1．
根据有机物的性质推断官能团：(1)能使溴水褪色的物质
可能含有”“、—”—C≡C“或酚类物质(产生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质
可能含有—”“—C≡C“”“—CHO”或酚类、苯的同系物等
；(3)能发生银镜反应或与新
浊Cu(OH)2悬制液煮沸后生成砖红色沉淀定物质一的含有(4CHO；－)能与Na反应
放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等(5)；能与Na2CO3溶液
作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；原
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说明该


可能含酯基有()、肽，键()也可能为卤代烃
；(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。2．
根据性质�